威尔和格蕾丝第三季（2000）

威尔仍然和凯伦、斯坦和罗萨里奥在岛上。格蕾丝想听听他的建议，她应该和哪个男人在一起，乔什还是本，杰克帮助她，说她应该和本在一起，因为乔什身上有一些他说不出来的东西，威尔对凯伦很生气，觉得他应该在家里帮助格蕾丝，威尔觉得在过去的三个月里，格蕾丝和杰克已经开始成为更亲密的朋友，他还告诉她，她应该和乔什一起。凯伦试图走私毒品，但把责任归咎于罗萨里奥，并为此感到内疚，但不想承认，格蕾丝最后说她会和乔希在一起，直到杰克告诉她他和乔希鬼混在一起。